Сольная карьера. Sing When You're Winning: международный успех (1999-2001)

В середине своего турне в 1999 году, становясь всемирноизвестным и признанным певцом, Робби Уильямс начинает работу над своим третьим студийным альбомом, который подчеркивает не только дерзкую, но и уязвимую индивидуальность Робби Уильямса.

Первым синглом из этого альбома стал «Rock DJ», который был написан Айаном Дьюри. Видео на эту песню было осуждено Top Of The Pops за его кровавый смысл, много других каналов последовали этому примеру и клип стал причиной споров в Великобритании и других странах. Смысл клипа в том, что Робби Уильямс танцуя стриптиз срывает с себя не только одежду, но и мышцы пытаясь привлечь внимание женщины. Эта песня стала всемирноизвестным хитом, занимала первые места в хит-парадах Великобритании, стала его третьим самым успешным синглом ровно через год после его концерта в Slane Castle. Песня также стала первой в хит-парадах Ирландии, Новой Зеландии, Мексики, Непала и Аргентины и входила в десятку во всех хит-парадах Европы, Австралии и Латинской Америки. Хоть песня и имела такой успех, она провалилась в США, но, не смотря на это, она получила немного эфирного времени на таких каналах как MTV и VH1. «Rock DJ» был номинирован на получение таких наград как «Лучшая песня 2000» от MTV Europe Music Awards, «Лучший сингл года» от BRIT Awards и от MTV Video Music Award за лучшие спецэффекты. Сингл разошелся тиражом более чем 600000 копий и стал платиновым.

Когда альбом «Sing When You're Winning» был выпущен в августе 2000, он возглавил хит-парады по всему миру включая Германию, Новую Зеландию, Голландию и обеспечил себе место в десятке в Италии, Австрии, Австралии, Финляндии, Швеции и т.д. Что касается Великобритании, то это первый альбом, который становился дважды платиновым спустя неделю после релиза.

Второй сингл, созданный вместе с известной австралийской певицей Кайли Миноуг под названием «Kids», был написан когда Миноуг вела переговоры с Уильямсом по поводу написания материала для ее первого альбома после «Parlophone - Light Years». После того как Уильямс решил включить трек в свой альбом и выпустить его как сингл. Это было поразительным моментом, когда он вышел в октябре 2000 года, и сразу же занял самые высокие места в хит-парадах не только Великобритании, но и Австралии и Новой Зеландии. «Kids» стал одной из самых лучших песен 2000 года, только в Великобритании было продано 200000 копий сингла, и он был признан серебряным.

Будущие синглы такие как «Supreme» (который Уильямс записал еще и на французском) и «Better Man» стали очень популярными и вошли в 10 самых популярных песен во многих странах мира.

«Eternity», трек, который не вошел в состав альбома, был представлен летом 2001 года под названием «The Road to Mandalay». Это был его четвертый сингл, который занял первое место в Великобритании и разошелся в 70 000 копий на первой неделе продажи только в Англии и занимал первые места хит-парадов во многих странах включая Германию, Швейцарию, Австрию, Италию и много других.

Летом 2001 года Робби Уильямс провел европейское турне.

Альбом продержался 91 неделю в Британском хит-параде, разошелся тиражом 2,4 млн. экземпляров, становился 8 раз платиновым и был признан 51 лучшим альбомом по продажам в истории Британской музыки. В Европе было продано более 4 млн. копий альбома.